Howard Lederer tumbuh dalam keluarga beranggotakan lima orang di mana dia menikmati bermain berbagai permainan kartu di usia muda. Dia mendapati dirinya menjadi sangat kompetitif dalam permainan kartu ini saat bermain dengan ayahnya. Setelah lulus dari sekolah menengah, Howard memutuskan untuk menunda kuliah sebentar dan pindah ke New York untuk bermain catur serius. Saat bermain catur, dia diperkenalkan dengan permainan poker yang berlangsung di belakang ruangan. Dua tahun pertama Howard sulit karena dia sering bermain berjam-jam dan kalah. Dia menghasilkan uang ekstra dengan menjadi asisten para pemain poker. Dia percaya dia bisa meningkatkan permainannya dengan menyeimbangkan hidupnya di luar poker. Dia berusaha untuk lebih banyak tidur dan lebih fokus pada permainan.
Peningkatan nyata dalam permainannya terjadi ketika dia mulai bermain di Mayfair Club di New York. Mayfair adalah klub jembatan dan Slot Pulsa backgammon di mana para pemain terbaik sering bersaing satu sama lain. Dia memiliki akses ke beberapa pemikir terhebat dari para pecatur. Dengan bantuan mereka, dia akan mengasah keterampilan berpikir strategisnya. Dia menerapkan konsep strategi ini pada permainan Texas Holdem Tanpa Batas. Beberapa pemain awal termasuk Dan Harrington, Steve Zolotow, Jay Heimowitz, dan Erik Seidel.
Howard juga membantu saudara perempuannya Annie Duke mempelajari permainan poker. Dia adalah siswa yang sangat baik dalam permainan ini karena dia akan selalu menanyakan pertanyaan tentang bagaimana membuat keputusan yang tepat. Howard menyuruh Annie untuk pindah ke Las Vegas dan bermain di turnamen WSOP. Dia adalah salah satu pemain wanita terbaik di dunia poker yang pernah ada. Howard pindah ke Las Vegas pada 1993 dan memainkan permainan uang selama dekade berikutnya. Ketika WPT mendapatkan popularitas, dia memutuskan untuk memainkan lebih banyak turnamen. Dia menikmati kehidupan yang baik di Las Vegas bersama istrinya Suzie dan putranya yang berusia tujuh tahun Mattias.